MADRID, 14 Dic. (EUROPA PRESS) -
Investigadores de la Universidad Autónoma de Madrid (UAM) han desarrollado una metodología que permite obtener de manera más eficiente, ecológica y económica isotiazoles, compuestos presentes en un gran número de fármacos, como la ziprasidona, un antipsicótico ampliamente usado en el tratamiento de la esquizofrenia; además de en productos naturales de actividad biológica.
Los métodos de síntesis tradicionales para la preparación de isotiazoles requieren de condiciones drásticas de reacción, como temperaturas elevadas o uso de metales de transición; por lo que unos nuevos métodos de síntesis más sostenibles y beneficiosos con el medio ambiente resultan de gran utilidad en la química orgánica actual. Esto ha llevado a los investigadores del grupo Froncat de la UAM a desarrollar un método que permite la obtención sencilla de isotiazoles en condiciones de reacción suaves basadas en la fotocatálisis.
"Puesto que la fotocatálisis permite utilizar la luz visible como fuente de energía para llevar a cabo transformaciones utilizando condiciones de reacción más suaves, ideamos la posibilidad de generar radicales iminilo a través de procesos fotorredox para la preparación de isotiazoles", explica el director del grupo Froncat, el profesor José Alemán.
El trabajo, que se publica en 'Green Chemistry', representa el primer ejemplo de formación de isotiazoles a partir de radicales iminilo generados por transferencia electrónica oxidativa, y supone una aproximación más eficiente, ecológica y económica para la síntesis de estos.
SÍNTESIS FOTOCATALÍTICA
A pesar del gran desarrollo del área de la fotocatálisis y de la importancia de los radicales iminilo en la creación de moléculas más complejas, la síntesis empleando luz visible a través de reacciones de oxidación no había sido estudiada hasta el momento.
Con este nuevo método, los investigadores han preparado con éxito moléculas de gran interés para la industria farmacéutica, como un derivado de la molécula brassilexina, producto natural con una potente actividad antifúngica.
"Debido a las condiciones verdes de la metodología descrita, se decidió aplicar nuestra síntesis de isotiazoles mediada por luz visible a las condiciones de flujo", explica Alemán. "Así pudimos llevar a cabo la preparación de los compuestos deseados de forma secuencial y en una menor cantidad de tiempo, obteniendo un rendimiento/hora unas 140 veces mayor que el obtenido en condiciones normales, lo que muestra las grandes posibilidades que ofrece nuestra metodología de ser aplicada a la producción en gran escala", concluye el profesor.
